Micah es un adolescente normal, encantador y tiene todo a su favor. Sin embargo, aunque sueña con conocer al chico de sus sueños, cuando llega la hora de la verdad se pone tan nervioso que no se atreve a dar el paso e invitarlos a salir.
En cambio, en sus redes sí que da rienda suelta a su imaginación dibujando a todos sus crushes y las citas imaginarias que tendría con ellos. Por eso, cuando en el metro empiece a charlar con un atractivo chico que lleva una cazadora de cuero bordada a mano y una pila de libros de la biblioteca, lo interpretará como una señal. Sin embargo, justo antes de que pueda pedirle el teléfono, el chico sale presuroso del vagón, dejándose su chaqueta. Y así, como en La Cenicienta, Micah iniciará una búsqueda para encontrar a su dueño. Y, por el camino, descubrirá que tal vez las mejores relaciones no son como los cuentos de hadas y que a veces no hace falta soñar con príncipes azules para encontrar el amor.
